Ambos os filmes de Nicholson sobre os quais todos os críticos pesquisados escreveram positivamente foram lançados no início de sua carreira, antes de quase todos os filmes listados acima. O primeiro, “The Shooting”, é um filme de faroeste de 1966 dirigido pelo cineasta de “Two-Lane Blacktop”, Monte Hellman. O filme segue um ex-caçador de recompensas (Warren Oates) e seu companheiro não tão brilhante Coley (Will Hutchins) enquanto eles viajam pelo deserto com uma mulher misteriosa (Millie Perkins), um atirador solitário vestido de preto em seu encalço. O atirador em questão foi interpretado por Nicholson, que àquela altura já havia aparecido em filmes como “A Pequena Loja dos Horrores” e “O Corvo”, mas que ainda não havia estourado com “Easy Rider”.
De acordo com a biografia “Jack’s Life”, de Patrick McGilligan, Nicholson trabalhou como produtor no filme e levou a cópia dele para Paris para fechar um acordo de distribuição. Enquanto o filme foi um sucesso quando exibido para a multidão de cinéfilos influenciados pelo Cahier du Cinema e fez uma aparição no mercado aberto de Cannes, os distribuidores com os quais ele finalmente fechou um acordo faliram, efetivamente colocando o filme no limbo. Hellman disse Caixas Cinemart que o filme ficou “parado por questões técnicas legais por três anos”, mas acabou chegando ao público, que se mostrou receptivo.
Enquanto algumas pontuações do Rotten Tomatoes acabam distorcidas devido a críticas negativas impressas que se perderam no éter ao longo dos anos (veja: O papel mais bem avaliado de Marilyn Monroe), McGilligan escreve que “The Shooting” ganhou elogios desde o início. Em uma edição de 1971 da “Sight & Sound”, Philip Strick escreveu que “Heilman é um mestre na arte de colocar sua câmera, de forma bastante imprevisível, no lugar certo na hora certa”, enquanto David Pirie, da Time Out chamou isso “Provavelmente o primeiro faroeste que realmente merece ser chamado de existencial.” O filme continua a impressionar hoje: em 2012, Richard Brody, do New Yorker escreveu isso o filme “oferece violência primitiva com um toque modernista” e que seu final é “tão engenhoso quanto misterioso”.