Sideshow Bob apareceu pela primeira vez em “Os Simpsons” no episódio “The Telltale Head” (25 de fevereiro de 1990), apenas como personagem de fundo em “The Krusty the Clown Show”. Esse episódio foi significativo, pois foi também a primeira aparição de Krusty, o Palhaço (Dan Castellaneta), do Reverendo Lovejoy (Harry Shearer), dos valentões Dolph, Jimbo e Kearny (Tress MacNeille, Tress MacNeille e Nancy Cartwright) e Apu (Hank Azaria).
Apenas alguns episódios depois, no entanto, Sideshow Bob (Kelsey Grammer) estrelaria “Krusty Gets Busted” (29 de abril de 1990), um episódio que viu o companheiro de TV incriminando seu empregador palhaço, Krusty, por assalto à mão armada. Parece que Bob, um ator com formação profissional, se ressentia de ter que ser o segundo violino de uma estrela ingrata e queria vingança. No final das contas, foi Bart (Cartwright) quem descobriu o esquema de Bob e exonerou Krusty. Bob começou a odiar Bart e a planejar vingança na prisão.
O ator de cabelos de palmeira retornou em “Viúvo Negro” (9 de abril de 1992), onde ele tenta se casar e explorar a tia de Bart, Selma (Julie Kavner), embora ele não tenha realmente ascendido ao status de supervilão até “Cape Feare” ( 7 de outubro de 1993), onde ele foi libertado da prisão e pretendia assassinar Bart de uma vez por todas, até mesmo perseguindo a família enquanto eles passavam por serviços de proteção a testemunhas. Desde então, Bob apareceu em mais de uma dúzia de episódios de “Simpsons”cada vez expressando sua raiva vil e suas conspirações malignas para matar Bart ou desfazer uma instituição vital.
E, como agora foi revelado em uma prévia especial na EWBob retornará novamente, desta vez com uma paródia de “The White Lotus”. Parece que os Simpsons e Bob ficarão no mesmo resort chique… com Bob em vantagem. Graças a um acordo com o diabo, os Simpsons terão que dividir espaço com seu inimigo mais odiado.