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Novo método para produzir moléculas 3D inovadoras

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Out 23, 2024
Usando energia luminosa e um catalisador sensível à luz, a equipe produziu um novo tipo

Equipe de pesquisa da Universidade de Münster sintetiza estruturas de anéis tridimensionais como uma possível alternativa aos anéis planos biologicamente ativos

Usando energia luminosa e um catalisador sensível à luz, a equipe produziu um novo tipo de anel tridimensional estável a partir do biciclobutano. AG Glorius Chetan Chintawar

A sua forma lembra uma gaiola, e esta estrutura tridimensional torna-as significativamente mais estáveis ​​do que moléculas planas relacionadas. As “moléculas de gaiola” em forma de anel são, portanto, uma possível alternativa aos anéis moleculares convencionais do grupo dos compostos aromáticos e são de interesse para o desenvolvimento de medicamentos. Uma equipe de pesquisa da Universidade de Münster liderada pelo químico Frank Glorius desenvolveu um novo método para produzir as chamadas moléculas 3D substituídas por heteroátomos e publicou-o na revista “Nature Catalysis”. As estruturas inovadoras são criadas pela inserção precisa de uma unidade triatômica em um anel tenso (de alta energia) do parceiro de reação.

Anéis aromáticos são anéis planos em moléculas orgânicas. Eles estão entre os motivos mais comuns em produtos farmacêuticos e agroquímicos. Contudo, estas estruturas podem ser instáveis ​​sob condições fisiológicas e assim prejudicar a eficácia dos compostos farmacêuticos. Para resolver este problema, os cientistas estão pesquisando alternativas tridimensionais complexas – anéis em forma de gaiola que são mais rígidos e estáveis. Embora esses substitutos 3D para anéis planos simples, como o benzeno (um anel com seis átomos de carbono), já estejam disponíveis, tem sido muito mais difícil sintetizar versões 3D de anéis planos que contêm um ou mais átomos importantes, como nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Estes anéis heteroaromáticos são particularmente comuns em medicamentos com propriedades biologicamente ativas.

A receita de sucesso da equipe de pesquisa de Münster foi o uso do biciclobutano, uma molécula altamente reativa, e o desencadeamento da reação química com energia luminosa. “Ao usar um catalisador sensível à luz, fomos capazes de inserir com precisão átomos de nitrogênio, oxigênio e carbono nesta pequena molécula bicíclica muito reativa e, assim, sintetizar um novo tipo de anel 3D”, descreve Frank Glorius. Estudos anteriores focaram principalmente na inserção de átomos de carbono no biciclobutano. Em contraste, a inserção de heteroátomos como nitrogênio e/ou oxigênio leva a novos análogos de anéis 3D em forma de gaiola. “Esses novos anéis poderiam servir potencialmente como um substituto para anéis heteroaromáticos planos em moléculas de medicamentos e abrir novas oportunidades para o desenvolvimento de medicamentos”, acrescenta o Dr. Chetan Chintawar. Os anéis sintetizados são estáveis, versáteis e podem ser facilmente modificados, tornando-os blocos de construção úteis para a produção de inúmeras outras moléculas cíclicas.

Os pesquisadores realizaram estudos experimentais e auxiliados por computador para compreender o mecanismo da reação. Eles assumem que a reação começa com a transferência de elétrons induzida pela luz do catalisador excitado para as moléculas reagentes e então os produtos finais são formados.

A Fundação Alemã de Pesquisa (DFG), a Fundação Alexander von Humboldt e o Serviço Alemão de Intercâmbio Acadêmico forneceram apoio financeiro para o estudo.

Publicação original

Chetan C. Chintawar, Ranjini Laskar, Debanjan Rana, Felix Schäfer, Nele Van Wyngaerden, Subhabrata Dutta, Constantin G. Daniliuc e Frank Glorius (2024): Inserção de radical amidil catalisado por fotoredox em biciclo[1.1.0]butanos. Catálise da Natureza; DOI: 10.1038/s41929’024 -01239-9

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